Ilmar Ojalo родился в 1910 году в Симитице. После окончания гуманитарной школы для мальчиков в Таллине, он поступил на службу во флот. В 1931 году он поступил в Технический университет Таллина, а затем перевёлся в Пражский политехнический университет, где он учился до 1936 года. Чтобы развивать художественные навыки, он также получил образование в Художественной школе в Хельсинки.
Впервые он открывает свою выставку в Финляндии в 1939 году, и год спустя проводит ещё одну в Эстонии. С 1945 по 1950 год он работал реставратором в Музее искусств Тарту. В 1951 году он был арестован за карикатуры, опубликованные им во время нацистской оккупации, за что получил срок в Вязалеммской колонии.
После освобождения в 1955 году, Ilmar устроился реставратором в мастерской Таллина. В 1961 году он начал работать архитектором-дизайнером, а позже преподавателем.
Ilmar был человеком с широким кругом интересов. Помимо рисования, он занимался искусствознанием, участвовал в культурных исследованиях, был членом Психологического общества Советского Союза как парапсихолог. Он даже опубликовал брошюру “Что такое музыка цвета?” и читал лекции.
Центральное место в творчестве Ilmar Ojalo занимают городские пейзажи. Его картины всегда отличались свежими мотивами и лаконичной композицией. Онлайн-продажа картин эстонского художника представлена в Галерее искусств Rios.