Ilmar Ojalo wurde 1910 in Simitica geboren. Er besuchte die humanistische Schule für Jungen in Tallinn und trat später der Marine bei. 1931 begann er sein Studium an der Technischen Universität Tallinn und wechselte später zur Technischen Universität Prag, an der er bis 1936 studierte. Um seine künstlerischen Fähigkeiten zu entwickeln, absolvierte er zusätzlich eine Ausbildung an der Kunstschule in Helsinki.
Seine erste Ausstellung eröffnete er 1939 in Finnland und ein Jahr später hielt er eine weitere in Estland. Von 1945 bis 1950 arbeitete er als Restaurator im Tartuer Kunstmuseum. 1951 wurde er wegen Karikaturen, die er während der Nazi-Besatzung veröffentlicht hatte, verhaftet und in der Kolonie Vyazalemskaya inhaftiert.
Nach seiner Freilassung im Jahr 1955 fand Ilmar eine Anstellung als Restaurator in einer Werkstatt in Tallinn. 1961 begann er zu arbeiten als Architekt-Designer und später als Lehrer. Neben dem Zeichnen hatte Ilmar ein breites Spektrum an Interessen. Er beschäftigte sich mit Kunstgeschichte, beteiligte sich an Kulturstudien, war Mitglied der Psychologischen Gesellschaft der Sowjetunion als Parapsychologe und veröffentlichte sogar eine Broschüre mit dem Titel “Was ist die Musik der Farbe?” und hielt Vorträge.
Städtische Landschaften spielten eine zentrale Rolle in Ilmars Werk. Seine Gemälde zeichneten sich immer durch frische Motive und lakonische Kompositionen aus. Online-Verkäufe seiner Gemälde sind in der Rios Art Gallery vertreten.
