Toivo Kulles war das sechste Kind in seiner Familie. Er wurde im kleinen Dorf Sompa geboren und arbeitete schon in jungen Jahren als Schäfer, wodurch er eine Liebe zur Natur und zum Raum entwickelte. Nach seinem Abschluss an der Jõhvi-Schule besuchte er die Staatliche Kunstschule Tallinn, an der er grafisches Zeichnen studierte. Allerdings konnte er den Kurs aufgrund des Zweiten Weltkriegs nicht abschließen.
Nach der Kapitulation Deutschlands kehrte er zurück und studierte am Institut für Angewandte Kunst. Schon damals wurde er als Illustrator von Bildern “zum Tagesgeschehen” geschätzt. Gleichzeitig wurde er Buchkünstler.
Toivo versuchte nie zu experimentieren, sondern bevorzugte den Trockenstich in der Lithografie. 1950 wurde eine Reihe seiner Werke über die Arbeiter einer Ölschieferverarbeitungsanlage in Kiviõli veröffentlicht, die bei den Einheimischen sehr beliebt war. Seit den 1960er Jahren interessierte sich der Künstler für einfache Skizzen des alten Teils der estnischen Hauptstadt. Toivo suchte nie nach Ruhm, er war einfach ein talentierter Schöpfer. Vielleicht wurde er deshalb als einer der besten Künstler des Nachkriegsestland anerkannt. Die besten Werke des estnischen Künstlers sind in der Rios Art Gallery ausgestellt.
