Juhan Kangilaski wurde am 19. Mai 1904 in der Stadt Valma geboren. Seine Eltern waren Bauern, was es ihm ermöglichte, an der Kunsthochschule Tallinn zu studieren, wo er Grafik studierte.
Seit 1923 studierte der Künstler Malerei in Pallas. Nur zwei Jahre später begann er mit Karikaturen für die Zeitung Sparks. Gleichzeitig verkaufte er seine Skizzen an die bedeutende Zeitung Sakalas.
In den Jahren 1930 bis 1950 arbeitete Johan als Dekorateur am Viljandi Drama Theater und wurde später dessen Direktor. Parallel dazu zeichnete er weiterhin Karikaturen für große estnische Zeitungen.
Johan nahm regelmäßig an Ausstellungen teil, beispielsweise an der “Landschaftsmalerei in Öl und Aquarell”. Nach dem Zweiten Weltkrieg zog er nach Tallinn, wo er als Illustrator für Plakate arbeitete.
1970 war er beim Tallinner Umweltschutzamt beschäftigt. Gleichzeitig begann er eine Karriere am Estnischen Staatspuppentheater, wo er 7 Stücke inszenierte.
Die Kunstverkäufe von Juhan Kangilaski werden in der Rios Art Gallery präsentiert.
