Вальдемар Пейль родился в 1907 году в семье рабочего литейного цеха и крановщика. Он учился в начальной школе Нарвы, а затем в 3-й общеобразовательной школе. Как и многие эстонские художники, он закончил Художественную школу Палласа в качестве учителя рисования. Впервые он провел авторскую выставку в художественной ассоциации Нарвы.
С 1932 года работал декоратором в местном театре, а затем как главный театральный дизайнер в Ванемуйне. С 1964 года он работал в Таллиннском и Русском драматическом театре. Разработал более 300 представлений. 6 раз выступал в качестве декоратора Песенного фестиваля, а также вечеров народного искусства. Его часто приглашали на республиканские праздничные митинги и концерты.
С 1973 года он главным образом занимался живописью и даже провел 3 авторские выставки. Онлайн продажа картин эстонского художника представлена в галерее искусства Rios.
