Waldemar Peil wurde 1907 als Sohn eines Gießereiarbeiters und einer Kranführerin geboren. Er besuchte die Grundschule in Narva und anschließend die 3. Allgemeinbildende Schule. Wie viele estnische Künstler absolvierte er die Pallas Kunstschule als Zeichenlehrer. Seine erste Autorenausstellung veranstaltete er im Kunstverein von Narva.
Ab 1932 arbeitete er als Dekorateur am örtlichen Theater und danach als Haupttheaterdesigner in Vanemuine. Seit 1964 war er am Tallinner und Russischen Dramatheater tätig. Er entwarf mehr als 300 Aufführungen. 6 Mal wirkte er als Dekorateur beim Liederfestival mit, ebenso bei Abenden der Volkskunst. Er wurde oft zu republikanischen Feiertagsversammlungen und Konzerten eingeladen.
Ab 1973 widmete er sich hauptsächlich der Malerei und veranstaltete sogar 3 Autorenausstellungen. Der Online-Verkauf von Gemälden des estnischen Künstlers wird in der Rios Kunstgalerie präsentiert.
